水飞蓟(Silybummarianum)在过去几个世纪里一直被用来保护肝脏并治疗肝脏疾病。它的果实提取物被称为水飞蓟素,是一个包含黄酮木脂素和黄酮类化合物的复杂混合物,其中已知的生物活性化合物包括silybinA,silybinB,isosilybinA,isosilybinB,silychristin,isosilychristin,silydianin,dihydroquercetin(taxifolin)。

美国西北大学分子创新药物中心最近报告了第一个非对称(-)-isosilybinA的全合成方法。这个方法的关键步骤是在全合成后期,通过仿生催化环化反应产生高度功能化的查尔酮(chalcone)基团,随后再形成苯并吡喃酮(benzopyranone)环。

这个生成查尔酮的反应可靠而灵活,可用于合成一系列具有生物活性的水飞蓟宾类天然产物。

Org.Lett.DOI:10./olw

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